octyl 2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 258353-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: octyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；1-O-n-octyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-octoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 258353-78-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅
• 分子量: 316.438
• InChiKey: GYSFVDDMBNOIFF-AALSBFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 octyl 4-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  研究β-D-Gal（f）-（1→4）-α-L-Rha（p）辛基类似物作为分枝杆菌半乳糖基转移酶活性的底物。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）细胞壁中糖残基的生化独特结构使它们的生物合成和利用途径成为开发新型和选择性抗结核药的有吸引力的靶标。使用UDP [14C] Gal作为糖基供体的无细胞半乳糖基转移酶活性测定系统，以及体外比色肉汤微稀释测定系统，用于测定三种β-D-gal（f）的活性（1-> 4）-α-L-rham（p）辛基二糖分别作为底物和抗分枝杆菌剂。使用化合物8和10进行的无细胞酶促研究表明，这些二糖与推定的分枝杆菌半乳糖基转移酶结合并是有效的底物。由其Km和Vmax值证明，与较少取代的类似物10相比，修饰的受体8是较慢但延长的结合剂。用化合物8和9对MTB H37Ra和鸟分枝杆菌复合物（MAC）的三种临床分离株观察到中等的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00199-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-octyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 octyl 2,3-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of latosillan

  摘要：

  A pentasaccharide, beta-D-Man-(1 -> 2)-[beta-D-GlcNAc-(1 -> 4)]-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-L-Rha-(1 -> 4)-alpha-L-Rha-1-OC8H17, representing the repeating unit of latosillan, was convergently synthesized from the building blocks, ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside, 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-belizyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2phthalimido-beta-D-glueopyranosyl trichloroacetimidate under standard glycosylation conditions. The target pentasaccharide showed acceptable differentiation-inducing activity on HL-60 cell lines at the dosages of 10-50 mu g/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.11.007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of acylated oligorhamnoside derivatives structurally related to mezzettiaside-6 with cytotoxic activity
  作者：Gaopeng Song、Sumei Li、Zhiwei Lei、Yibin Li、Junhua Li、Yixian Liao、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1039/c6ob00862c

  日期：——

  Two partially acylated oligorhamnoside derivatives 1 and 2 structurally related to the natural product mezzettiaside-6 were synthesized via a ‘2 + 1 + 1’ convergent strategy. The bioassay results showed that the introduction of the acetyl groups to the 2-position of the terminal L-rhamnose was helpful to improve in vitro cytotoxicity. Compound 1 showed both extensive in vitro cytotoxicity in tumor

  通过'2 +1 + 1'聚合策略合成了两个与天然产物美塞蒂苷6结构相关的部分酰化的低聚鼠李糖苷衍生物1和2。生物测定结果表明，将乙酰基引入末端L-鼠李糖的2-位有助于改善体外细胞毒性。化合物1在肿瘤细胞系中显示出广泛的体外细胞毒性和潜在的抗多药耐药性。初步的机理研究表明，化合物1可以通过诱导细胞凋亡来抑制细胞生长，从而阻止K562细胞处于S期的细胞周期进程。