(+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol | 108742-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: 1,2-cyclopentanediol, 3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-, (1S,2S,3R,5R)-；(1S,2S,3R,5R)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 108742-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 299.717
• InChiKey: YPNCGBSKCXEJKT-KYNKHSRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,2β,3α,5α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines

  摘要：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-3-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol 生成 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  VINCE, ROBERT;TURAKHIA, RAJESH H.;SHANNON, WILLIAM M.;ARNETT, GUSSIE, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2026-2030

  摘要：

  DOI：