1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-methyl-4-((1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetoxy-pentyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 75336-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-methyl-4-((1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetoxy-pentyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 75336-48-0
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₁₄
• 分子量: 663.676
• InChiKey: MHIQLHIJYRTKLN-GEIIOTBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-methyl-4-((1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetoxy-pentyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-methyl-4-((1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxy-pentyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由3-氨基巴豆酸酯和开链糖硝基烯烃合成3-（聚乙酰氧基烷基）吡咯

  摘要：

  d -葡糖-和d -半乳-3,4,5,6,7 -戊乙酰氧基-1- nitrohept -1-烯（1点a和b）与3-（烷基氨基）巴豆酸酯（2）反应得到的迈克尔型加合物（3）优选分子内键合（Z）-构型。这些化合物环化成4-（d -葡萄糖-或d -半乳-戊acetoxypentyl）-1-烷基-2-甲基吡咯-3-羧酸酯（5），所述Ô其中得到相应的多元醇-deacetylation（8 ）。（8）的高碘酸盐或四乙酸铅氧化得到吡咯-3-甲醛（9）。

  DOI：

  10.1039/p19800001199
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-gluco-hept-1-enitol 、 (Z)-3-(3,4-Dimethoxy-benzylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-2-methyl-4-((1S,2R,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetoxy-pentyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由3-氨基巴豆酸酯和开链糖硝基烯烃合成3-（聚乙酰氧基烷基）吡咯

  摘要：

  d -葡糖-和d -半乳-3,4,5,6,7 -戊乙酰氧基-1- nitrohept -1-烯（1点a和b）与3-（烷基氨基）巴豆酸酯（2）反应得到的迈克尔型加合物（3）优选分子内键合（Z）-构型。这些化合物环化成4-（d -葡萄糖-或d -半乳-戊acetoxypentyl）-1-烷基-2-甲基吡咯-3-羧酸酯（5），所述Ô其中得到相应的多元醇-deacetylation（8 ）。（8）的高碘酸盐或四乙酸铅氧化得到吡咯-3-甲醛（9）。

  DOI：

  10.1039/p19800001199