3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-gluco-hept-1-enitol | 51173-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitrohept-1-enitol；D-gluco-3,4,5,6,7-penta-acetoxy-1-nitrohept-1-ene；1-nitro-D-gluco-3.4.5.6.7-pentaacetoxy-heptene-(1)；1-Nitro-D-gluco-3.4.5.6.7-pentaacetoxy-hepten-(1)；3.4.5.6.7-Penta-O-acetyl-1.2-didesoxy-1-nitro-D-gluco-Δ¹-heptenit
• CAS: 51173-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₂
• 分子量: 433.369
• InChiKey: PZJLAJMUMCYZLE-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  174.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-gluco-hept-1-enitol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 bis-<(2S,3R)-2,3-dihydro-4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-2-furyl>hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez-Fernandez, Rosario; Gomez-Sanchez, Antonio; Rico, Manuel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1728 - 1747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 生成 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物C-硝基醇：乙酰化的硝基烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a022

文献信息

• Reactions of sugar nitro-alkenes with 3-aminocrotonic esters
  作者：Antonio Gomez Sanchez、Manuel Mancera、Francisco Rosado、Juana Bellanato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85022-3

  日期：1984.11

  mixtures of the epimeric Michael adducts. These are thermally stable, and do not cyclize to pyrroles. The structures, configurations, and conformations of these compounds were established on the basis of their spectroscopic and X-ray crystallographic data. The intramolecularly bonded, ( Z ) configuration was deduced for all of them. Mild hydrolysis of adducts with acid yields the corresponding 2-(nitromet

  摘要3,4,5,6,7-五-邻-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-d-葡萄糖-和-d-半乳糖-庚-1-烯醇和3,4,5,6 -四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-木糖-己基-1-烯醇与3-氨基巴豆酸酯反应，生成差向异构迈克尔加合物的混合物。它们是热稳定的，并且不会环化为吡咯。这些化合物的结构，构型和构象是根据其光谱学和X射线晶体学数据确定的。推导了所有分子的分子内键合（Z）构型。用酸将加合物轻度水解，得到相应的2-（硝基甲基聚乙酰氧基烷基）乙酰乙酸酯。
• Reactions of sugar nitro-alkenes with acetoacetic esters
  作者：Antonio Gomez Sanchez、Manuel Mancera、Francisco Rosado、Manuel Rico

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85023-5

  日期：1984.11

  gluco -hept-1-enitol reacts with methyl acetoacetate in an unusual Michael reaction, giving the normal adduct ( 6 ), and a bicyclic derivative ( 9 ) that arises from quasi-dimerization of the former when a high concentration of the base is used. Acetylation of compound 9 gives the hydroxylamine O -acetate ( 10 ). From the reactions of 3,4,5,6,7-penta- O -acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro- d - galacto -hept-1-enitol

  摘要3,4,5,6,7-五-邻-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-d-葡萄糖-庚-1-烯醇与乙酰乙酸甲酯发生不寻常的迈克尔反应，产生正常的加合物（6）和双环衍生物（9），当使用高浓度的碱时，该双环衍生物（9）由前者的准二聚作用产生。化合物9的乙酰化得到羟胺O-乙酸酯（10）。从3,4,5,6,7-五-邻-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-d-半乳糖-庚-1-烯醇与乙酰乙酸乙酯和叔丁基乙酸酯的反应中（7和8）被分离。根据化合物6至10的光谱特性（uv，ir，质量以及1 H-和13 Cn.mr）确定其结构。
• Synthesis of 3-(polyacetoxyalkyl)pyrroles from 3-aminocrotonic esters and open-chain sugar nitro-olefins
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Manuel Mancera、Francisco Rosado、Juana Bellanato

  DOI：10.1039/p19800001199

  日期：——

  4,5,6,7-Penta-acetoxy-1-nitrohept-1-ene (1 a and b) reacted with 3-(alkylamino)crotonic esters (2) yielding the Michael-type adducts (3) which have a preference for the intramolecularly bonded (Z)-configuration. These compounds were cyclized into 4-(D-gluco- or D-galacto-penta-acetoxypentyl)-1-alkyl-2-methylpyrrole-3-carboxylic esters (5), the O-deacetylation of which afforded the corresponding polyols

  d -葡糖-和d -半乳-3,4,5,6,7 -戊乙酰氧基-1- nitrohept -1-烯（1点a和b）与3-（烷基氨基）巴豆酸酯（2）反应得到的迈克尔型加合物（3）优选分子内键合（Z）-构型。这些化合物环化成4-（d -葡萄糖-或d -半乳-戊acetoxypentyl）-1-烷基-2-甲基吡咯-3-羧酸酯（5），所述Ô其中得到相应的多元醇-deacetylation（8 ）。（8）的高碘酸盐或四乙酸铅氧化得到吡咯-3-甲醛（9）。
• Carbohydrate c-nitroolefins and method of preparation
  申请人：CORN PROD REFINING CO

  公开号：US02530342A1

  公开（公告）日：1950-11-14
• Gomez-Sanchez, Antonio; Galan, Jose; Rico, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2695 - 2700
  作者：Gomez-Sanchez, Antonio、Galan, Jose、Rico, Manuel、Bellanato, Juana

  DOI：——

  日期：——