N6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)carbonyl)-L-lysine | 1374005-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)carbonyl)-L-lysine
• CAS: 1374005-55-6
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₂₁
• 分子量: 808.745
• InChiKey: QBNNIEPWPAAQPC-QWSLCVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  313.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 N6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)carbonyl)-L-lysine 在 Pinene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(((4-((S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl)butyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  O-糖多肽聚合物的控制合成及其凝集素的分子识别

  摘要：

  据报道，通过其相应的N-羧基酐（NCA）的开环聚合，可以非常高的收率（总收率＞ 70％）容易地合成高分子量的水溶性O-糖基多肽聚合物。过乙酰化的O使用稳定的糖基供体和可商购的受保护氨基酸以非常高的产率合成的β-糖基化的赖氨酸-NCA单体，使用可商购的胺引发剂进行聚合。发现合成的水溶性糖多肽在水溶液中为α-螺旋。但是，我们能够通过聚合外消旋氨基酸糖NCAs来控制糖多肽的二级构象（α螺旋结构与非螺旋结构）。我们还研究了糖多肽聚（α-甘露聚糖-O-lys）与凝集素Con-A一起使用沉淀和血凝试验以及等温滴定量热法（ITC）。ITC结果清楚地表明，α-螺旋结构和非螺旋结构的结合过程都是由焓驱动的，具有负的熵贡献。与采用α-螺旋结构的相应多肽相比，具有非螺旋结构的糖多肽聚（α-甘露聚糖-O -lys ）的结合化学计量稍高。

  DOI：

  10.1021/bm201813s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-((((S)-6-(benzyloxy)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-oxohexyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  O-糖多肽聚合物的控制合成及其凝集素的分子识别

  摘要：

  据报道，通过其相应的N-羧基酐（NCA）的开环聚合，可以非常高的收率（总收率＞ 70％）容易地合成高分子量的水溶性O-糖基多肽聚合物。过乙酰化的O使用稳定的糖基供体和可商购的受保护氨基酸以非常高的产率合成的β-糖基化的赖氨酸-NCA单体，使用可商购的胺引发剂进行聚合。发现合成的水溶性糖多肽在水溶液中为α-螺旋。但是，我们能够通过聚合外消旋氨基酸糖NCAs来控制糖多肽的二级构象（α螺旋结构与非螺旋结构）。我们还研究了糖多肽聚（α-甘露聚糖-O-lys）与凝集素Con-A一起使用沉淀和血凝试验以及等温滴定量热法（ITC）。ITC结果清楚地表明，α-螺旋结构和非螺旋结构的结合过程都是由焓驱动的，具有负的熵贡献。与采用α-螺旋结构的相应多肽相比，具有非螺旋结构的糖多肽聚（α-甘露聚糖-O -lys ）的结合化学计量稍高。

  DOI：

  10.1021/bm201813s