(2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester | 127298-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxy-5-trityloxypentanoate
• CAS: 127298-75-3
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₇
• 分子量: 611.735
• InChiKey: SAGJGZIVKQJOPU-WRVRXEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.16h， 生成 5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-5-trityloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——