(3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-4-hydroxy-5-(trityloxy)methyl-2-pyrrolidinone | 127298-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-4-hydroxy-5-(trityloxy)methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxo-3-phenylmethoxy-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127298-74-2
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: QEMKBPSWOLAGHT-XWHIBYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-4-hydroxy-5-(trityloxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-trityloxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 生成 (3R,4R,5R)-3-benzyloxy-1-<(tert-butoxy)carbonyl>-4-hydroxy-5-(trityloxy)methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——