1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-2-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate | 127319-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-2-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylmethoxy-5-trityloxypentan-3-yl] benzoate
• CAS: 127319-26-0
• 化学式: C₄₉H₅₉NO₇Si
• 分子量: 802.095
• InChiKey: XAGNZMYNMLRIHE-UJACMYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.72
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-2-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-3-benzyloxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3S)-2-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-<(trityloxy)methyl>butyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.

  摘要：

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3399

文献信息

• IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402
  作者：IKOTA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——