2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid | 1086703-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1086703-24-3
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₆
• 分子量: 519.682
• InChiKey: ZFUCRKHIRZYIIS-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,11S,14S)-3,18-dimethoxy-11-methyl-14-(methylamino)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]eicosane-1(19),2(20),3,5,15,17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester 、 2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid 在 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (8S,11S,14S)-3,18-dimethoxy-11-methyl-14-[methyl-[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin A2 的全合成，一种信号肽酶 I (SPase I) 抑制剂

  摘要：

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078209
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-benzyl-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924