tert-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-3-enoate | 1353757-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-3-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-methyl-2-pyrrolidin-1-ylbut-3-enoate
• CAS: 1353757-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: JFTTVPDWKANTNN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-3-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-l-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates

  摘要：

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06074k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-l-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates

  摘要：

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06074k

文献信息

• Asymmetric α-2-tosylethenylation of N,N-dialkyl-<scp>l</scp>-amino acid estersvia the formation of non-racemic ammonium enolates
  作者：Eiji Tayama、Tomohito Igarashi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1039/c1ob06074k

  日期：——

  Asymmetric α-2-tosylethenylation of (S)-2-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid esters was shown to produce good yields with high enantioselectivities. The reaction proceeds via the formation of a non-racemic ammonium enolate without an external source of chirality.

  不对称α-2-托索乙烯化(S)-2-(吡咯烷-1-基)丙酸酯显示出良好的产率和高的对映选择性。该反应通过形成非外消旋的铵烯醇盐进行，而无需外源性的手性。