5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-3-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole | 1373522-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-3-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(3-Chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-3-[2-ethyl-3-(2-methoxyethenyl)phenyl]-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1373522-41-8
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂S
• 分子量: 414.956
• InChiKey: JDSNGTOJLVAQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-3-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-(3-(5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethylphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107
• 作为产物：
  描述：

  2-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(3-chloro-4-isopropoxyphenyl)-3-(2-ethyl-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,4-噻二唑衍生物作为鞘氨醇1-磷酸受体亚型1（S1P 1）的有效口服活性激动剂。

  摘要：

  发现了一系列新的1,2,4-噻二唑化合物作为选择性的S1P 1激动剂。报道了这些类似物的广泛的构效关系研究。其中，已鉴定出17g具有较高的体外效价，血浆中的自由游离结合分数合理（F u > 0.5％），脑渗透性良好（BBR> 0.5），并且在小鼠和大鼠中具有理想的药代动力学特性。口服1 mg / kg 17g导致剂量后4 h外周血淋巴细胞明显减少，并在24 h迅速恢复淋巴细胞。17g在小鼠的重复剂量研究中显示出短暂的淋巴细胞减少。另外17g在MS的小鼠EAE模型中也证明了与FTY720（1）相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm2016107