9-nitro-1,2,3,4,4а,10b-hexahydro-1,4-methano-6Н-dibenzo[c,e]-5,6-thiazine-5-oxide | 14371-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-nitro-1,2,3,4,4а,10b-hexahydro-1,4-methano-6Н-dibenzo[c,e]-5,6-thiazine-5-oxide
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,10b-Hexahydro-6H-9-nitro-1,4-methano-dibenzo-1,2-thiazin-5-oxid；9-nitro-(4at,10bt)-2,3,4,4a,6,10b-tetrahydro-1H-1r,4c-methano-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5ξ-oxide；(1R,2R,11R,12S)-5-nitro-10λ4-thia-9-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene 10-oxide
• CAS: 14371-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: KHTQBMZREXISPY-HETWRYCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  260.5 °C (decomp)
• 沸点：
  449.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-1,2,3,4,4а,10b-hexahydro-1,4-methano-6Н-dibenzo[c,e]-5,6-thiazine-5-oxide 在 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4,4a,10b-Hexahydro-6H-9-amino-1,4-methano-dibenzo(1,2)thiazin-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  The Cycloaddition Reaction of N-Sulfinylaniline with Norbornene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a007
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 N-sulphinyl-p-nitroaniline 反应 672.0h， 以88%的产率得到9-nitro-1,2,3,4,4а,10b-hexahydro-1,4-methano-6Н-dibenzo[c,e]-5,6-thiazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-sulfinylanilines as dienes in the Diels-Alder reaction. Structural aspects

  摘要：

  Reactions of N-sulfinylanilines with norbornene and norbornadiene result in the Diels-Alder adducts of benzo-ortho-thiazine structure, which was confirmed by the NMR, IR spectroscopy and XRD analysis. In all cases the diene added to the norbornenes bicyclic system at the side of the endo-methylene bridge. The methyl group of meta-N-sulfinyl toluidine directs the norbornene entry into the para-position.

  DOI：

  10.1134/s1070363212080130