(R)-4-benzyl-3-((S,E)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 936946-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((S,E)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2S)-2,4-dimethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936946-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: SERYDZIJCRXVKJ-QUDBOTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'S,3'R,4'S,5'S,6'S,8E,4S)-3-[(5-[tert-butyldimethylsilyloxy]-3-hydroxyl-2,4,6,8-tetramethyl-1-oxo-dec-8-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C23–C32 fragment of spirangien

  摘要：

  The synthesis of the C23-C32 fragment of spirangien A is reported using Evans' alkylation, Evans-Metternich aldol reaction and a substrate controlled stereoselective reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.081
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Accessing the Structural Diversity of Pyridone Alkaloids: Concise Total Synthesis of Rac-Citridone A

  摘要：

  A unique route to the structural diversity of pyridone alkaloids is described based on the concept of a common synthetic strategy. Three different core structure analogues corresponding to akanthomycin, septoriamycin A, and cltridone A have been prepared by using a highly selective and novel carbocyclization reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2017802

文献信息

• Synthesis of the C10−C32 Core Structure of Spirangien A
  作者：Michael Lorenz、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol8018105

  日期：2008.10.2

  The synthesis of the C10-C32 core structure of spirangien A is reported. The pivotal aldol coupling between both key intermediates provides a synthetic challenge in the synthesis of this complex natural product.