(S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 175233-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 175233-09-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: JSNDOWKPMWXSLX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-1-Benzyloxy-2-oxo-azetidin-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-3-prolalazetidin-2-one的合成：艾滋病毒gp120约束的免疫原合成中的关键组成部分

  摘要：

  由D-丝氨酸经5步合成标题化合物（2）。在没有羧基的保护的情况下，β-内酰胺核在酸性或碱性条件下容易重排，以提供不希望的二氮杂双环[4.3.0]壬烷化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02340-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 、 (2R)-2-bromo-3-hydroxy-N-phenylmethoxypropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-1-((S)-1-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-3-prolalazetidin-2-one的合成：艾滋病毒gp120约束的免疫原合成中的关键组成部分

  摘要：

  由D-丝氨酸经5步合成标题化合物（2）。在没有羧基的保护的情况下，β-内酰胺核在酸性或碱性条件下容易重排，以提供不希望的二氮杂双环[4.3.0]壬烷化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02340-2

文献信息

• Synthesis of (S,S)-3-prolylazetidin-2-one: A key component in the synthesis of an HIV gp120 constrained immunogen
  作者：Maher N. Qabar、Michael Kahn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02340-2

  日期：1996.2

  The title compound (2) was synthesized in 5 steps from D-serine. In the absence of protection of the carboxyl group, the β-lactam nucleus underwent a facile rearrangement to provide the undesired diazabicyclo[4.3.0] nonane compound, under acidic or basic conditions.

  由D-丝氨酸经5步合成标题化合物（2）。在没有羧基的保护的情况下，β-内酰胺核在酸性或碱性条件下容易重排，以提供不希望的二氮杂双环[4.3.0]壬烷化合物。