(+)-(1S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole | 1262393-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 1262393-95-2
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 372.851
• InChiKey: MQIZBYGFOFTYEQ-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到(+)-(1S)-3-tert-butoxycarbonyl-1-[(1R)-1-chloroethyl]-7-cyano-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labelled Glycosidic Prodrugs Based on the Cytotoxic Antibiotic Duocarmycin
  作者：Lutz F. Tietze、Frank Behrendt、Felix Major、Birgit Krewer、J. Marian von Hof

  DOI：10.1002/ejoc.201000966

  日期：2010.12

  The synthesis of the glycosidic prodrugs (1S)-30a, (1S,10R)-30b and (1S,10R)-32 labelled with different fluorescence dyes at different positions at the aromatic A-ring in 2 is described ; the compounds are structurally based on the cytotoxic antibiotic duocarmycin SA. For binding, the amino compounds (1S)-3a and (1S,10R)-3b were treated with the commercially available succinimides of the dyes 5-SFX

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。