1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)semicarbazide | 1447928-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)semicarbazide
• 英文别名: 1-[(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 1447928-70-2
• 化学式: C₁₆H₉ClN₆O₄S
• 分子量: 416.804
• InChiKey: RSESHKAJUDJCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)urea 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外MAO-B抑制性评估和某些6-硝基苯并噻唑衍生的半咔唑酮的计算研究

  摘要：

  单胺氧化酶B（MAO-B）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。设计，合成并评估了一系列6-硝基苯并噻唑衍生的半咔唑酮，它们是大鼠脑MAO-B同工酶的抑制剂。发现大多数化合物是MAO-B的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。使用AutoDock 4.2进行了分子对接研究，以推论这些抑制剂对MAO-B活性位点的亲和力和结合方式。结合自由能（ΔG）和抑制常数（K i）的对接化合物是通过AutoDock 4.2的Lamarckian遗传算法（LGA）计算的。计算结果与实验结果之间具有良好的相关性。1-[（4-氯苯基）（苯基）亚甲基] -4-（6-硝基苯并噻唑-2-基）氨基脲成为主要的MAO-B抑制剂，在实验性MAO-B分析中均排名最高（IC 50： 0.004±0.001μ中号），并在计算对接研究（ķ我：1.08μ中号）。有效抑制剂的结合模式分析表明，这些化合物通过稳定的疏水和氢键相互作

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200484

文献信息

• Design, Synthesis, in vitro MAO-B Inhibitory Evaluation, and Computational Studies of Some 6-Nitrobenzothiazole-Derived Semicarbazones
  作者：Rati K. P. Tripathi、Omprakash Goshain、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.201200484

  日期：2013.3

  treatment of neurological disorders. A series of 6‐nitrobenzothiazole‐derived semicarbazones were designed, synthesized, and evaluated as inhibitors of the rat brain MAO‐B isoenzyme. Most of the compounds were found to be potent inhibitors of MAO‐B, with IC50 values in the nanomolar to micromolar range. Molecular docking studies were performed with AutoDock 4.2 to deduce the affinity and binding mode of

  单胺氧化酶B（MAO-B）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。设计，合成并评估了一系列6-硝基苯并噻唑衍生的半咔唑酮，它们是大鼠脑MAO-B同工酶的抑制剂。发现大多数化合物是MAO-B的有效抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。使用AutoDock 4.2进行了分子对接研究，以推论这些抑制剂对MAO-B活性位点的亲和力和结合方式。结合自由能（ΔG）和抑制常数（K i）的对接化合物是通过AutoDock 4.2的Lamarckian遗传算法（LGA）计算的。计算结果与实验结果之间具有良好的相关性。1-[（4-氯苯基）（苯基）亚甲基] -4-（6-硝基苯并噻唑-2-基）氨基脲成为主要的MAO-B抑制剂，在实验性MAO-B分析中均排名最高（IC 50： 0.004±0.001μ中号），并在计算对接研究（ķ我：1.08μ中号）。有效抑制剂的结合模式分析表明，这些化合物通过稳定的疏水和氢键相互作