Ac-Pro-NMe₂ | 26568-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Pro-NMe₂
• 英文别名: 1-Acetyl-N,N-dimethyl-L-prolinamide；(2S)-1-acetyl-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 26568-08-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YMRGXJNAVORFLS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Pro-NMe₂ 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-thioacetyl-(2S)-proline dimethyl amide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和硫代酰胺的 n→π* 相互作用：对蛋白质稳定性的影响

  摘要：

  相邻主链酰胺之间的羰基-羰基相互作用与蛋白质的构象稳定性有关。通过结合实验和计算方法，我们表明相关的酰胺羰基通过 n→π* 供体-受体相互作用结合，能量至少为 0.27 kcal/mol。由于供体和受体轨道之间的重叠增加和能量差减少，两个硫代酰胺之间的 n→π* 相互作用比两个草酰胺之间的 n→π* 相互作用强 3 倍。这一结果表明主链硫代酰胺的掺入可以稳定蛋白质结构。最后，我们证明，亲密的羰基相互作用可以更完整地描述为供体-受体轨道相互作用，而不是偶极子-偶极子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja4033583
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ac-Pro-NMe₂
  参考文献：
  名称：

  酰胺和硫代酰胺的 n→π* 相互作用：对蛋白质稳定性的影响

  摘要：

  相邻主链酰胺之间的羰基-羰基相互作用与蛋白质的构象稳定性有关。通过结合实验和计算方法，我们表明相关的酰胺羰基通过 n→π* 供体-受体相互作用结合，能量至少为 0.27 kcal/mol。由于供体和受体轨道之间的重叠增加和能量差减少，两个硫代酰胺之间的 n→π* 相互作用比两个草酰胺之间的 n→π* 相互作用强 3 倍。这一结果表明主链硫代酰胺的掺入可以稳定蛋白质结构。最后，我们证明，亲密的羰基相互作用可以更完整地描述为供体-受体轨道相互作用，而不是偶极子-偶极子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja4033583

文献信息

• SYNTHETIC MULTIPLE TANDEM REPEAT MUCIN AND MUCIN-LIKE PEPTIDES, AND USES THEREOF
  申请人：Finn, Olivera J.

  公开号：EP0804231B1

  公开（公告）日：2003-02-05
• EP0804231A4
  申请人：——

  公开号：EP0804231A4

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5744144A
  申请人：——

  公开号：US5744144A

  公开（公告）日：1998-04-28
• US5827666A
  申请人：——

  公开号：US5827666A

  公开（公告）日：1998-10-27
• [EN] SYNTHETIC MULTIPLE TANDEM REPEAT MUCIN AND MUCIN-LIKE PEPTIDES, AND USES THEREOF<br/>[FR] PEPTIDES SYNTHETIQUES A REPETITIONS EN TANDEM MULTIPLES, A BASE DE MUCINE ET D'ANALOGUES, ET UTILISATIONS
  申请人：FINN, Olivera, J.

  公开号：WO1995003825A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) The present invention relates to novel synthetic muc-1 peptides and muc-1 analogs comprising at least two 20-amino acid tandem repeats of muc-1, wherein said synthetic muc-1 peptide is capable of attaining native conformation in the absence of glycosylation. The invention also relates to methods of producing the peptides. The invention further relates to uses of the peptides, such as for vaccines and diagnostic testing.(FR) L'invention concerne de nouveaux peptides synthétiques muc-1 et des analogues de muc-1 qui comportent au moins deux répétitions en tandem de 20 acides aminés de muc-1, où ce peptide synthétique muc-1 est capable de parvenir à une conformation native en l'absence de glycosylation. L'invention concerne aussi des procédés permettant de produire ces peptides, ainsi que certaines de leurs utilisations pour des vaccins et des diagnostics par exemple.