(S)-tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 149152-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 149152-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UVZNJLFGPQMKAU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺和硫代酰胺的 n→π* 相互作用：对蛋白质稳定性的影响

  摘要：

  相邻主链酰胺之间的羰基-羰基相互作用与蛋白质的构象稳定性有关。通过结合实验和计算方法，我们表明相关的酰胺羰基通过 n→π* 供体-受体相互作用结合，能量至少为 0.27 kcal/mol。由于供体和受体轨道之间的重叠增加和能量差减少，两个硫代酰胺之间的 n→π* 相互作用比两个草酰胺之间的 n→π* 相互作用强 3 倍。这一结果表明主链硫代酰胺的掺入可以稳定蛋白质结构。最后，我们证明，亲密的羰基相互作用可以更完整地描述为供体-受体轨道相互作用，而不是偶极子-偶极子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja4033583
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-脯氨酰-琥珀酰亚胺 、 二甲胺 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Successful Synthesis of Acryloyl-L-Prolylamide Derivatives

  摘要：

  Acryloyl-L-prolylamide (1b) and its two simple derivatives, acryloyl-L-prolyl-N',N'-dimethylamide (1a) and acryloyl-L-prolyl-N'-methylamide (1c), were synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1080/00397919408011723

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• LIT-001, the First Nonpeptide Oxytocin Receptor Agonist that Improves Social Interaction in a Mouse Model of Autism
  作者：Marie-Céline Frantz、Lucie P. Pellissier、Elsa Pflimlin、Stéphanie Loison、Jorge Gandía、Claire Marsol、Thierry Durroux、Bernard Mouillac、Jérôme A. J. Becker、Julie Le Merrer、Christel Valencia、Pascal Villa、Dominique Bonnet、Marcel Hibert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00697

  日期：2018.10.11

  affinity and efficacy of representative ligands of the V1a and V2 vasopressin receptor subtypes (V1a-R and V2-R) and of the oxytocin receptor. Our results confirm the subtlety of the structure–affinity and structure–efficacy relationships around vasopressin/oxytocin receptor ligands and lead however to the first nonpeptide OT receptor agonist active in a mouse model of ASD after peripheral ip administration

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016034134A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are heteroaryl derivatives, pharmaceutical composition and uses in the manufacture of a medicine for treating respiratory diseases, especially for chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公开的是杂芳基衍生物、药物组合物及其在制造用于治疗呼吸道疾病、特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• 芳杂环类衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105399698B

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了芳杂环类衍生物及其在药物中的应用，具体地，本发明提供一类芳杂环化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗呼吸疾病，特别是慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• [EN] PYRIMIDYL SULPHONE AMIDE DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE A BASE DE DERIVES AMIDES DE PYRIMIDYL-SULFONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011443A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salt, solvate or in vivo hydrolysable ester thereof for the treatment of asthma, allergic rhinitis, COPD, inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, osteoarthritis, osteoporosis, rheumatoid arthritis, psoriasis or cancer.

  一种具有化学式（I）的化合物，其药用盐、溶剂合物或体内可水解酯，用于治疗哮喘、过敏性鼻炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、炎症性肠病、肠易激综合征、骨关节炎、骨质疏松症、类风湿性关节炎、牛皮癣或癌症。