trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diyn-1-ol | 80050-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 7-bromohept-trans-2-ene-4,6-diyn-1-ol；(E)-7-bromohept-2-en-4,6-diyn-1-ol
• CAS: 80050-40-4
• 化学式: C₇H₅BrO
• 分子量: 185.02
• InChiKey: PELCBBOPDFXAGP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diyn-1-ol 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三苯胂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 xerulinic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913
• 作为产物：
  描述：

  hept-trans-2-ene-4,6-diyn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以167.5 mg的产率得到trans-7-bromo-2-heptene-4,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913

文献信息

• Total Synthesis of Xerulinic Acid
  作者：Achim Sorg、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200453729

  日期：2004.8.27
• Ahmed, Mahtabuddin; Jarrah, Maha Y.; Jones, Ewart R. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3261 - 3278
  作者：Ahmed, Mahtabuddin、Jarrah, Maha Y.、Jones, Ewart R. H.、Magalhaes, Aderbal F.、Roberts, Michael G.、Thaller, Viktor

  DOI：——

  日期：——