(2R,4S,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol | 475232-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]hexane-2,4-diol
• CAS: 475232-10-1
• 化学式: C₃₅H₄₄O₈
• 分子量: 592.73
• InChiKey: BOULBCAOTOKJCW-KCQQKVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S,8R,10S)-8-benzyloxymethyl-10-(4-methoxy-benzyloxy)-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C（2）-C（13）片段（AB螺旋酮单元）的合成：使用一种通用中间体合成两个海绵抑素螺旋酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过糖9的碘-螺酮缩合反应，完成了与海绵状抑素1的AB螺酮缩合核心对应的14的会聚合成，该反应是通过三步合成的，由我们合成的Spongistatin 1的CD螺旋体片段。将AB螺旋体15修饰为14的步骤可分为三个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol026688x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4'S,6'R) acetic acid 3-acetoxy-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pentyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,4S,4'S,6'R)-1-[6'-benzyloxymethyl-4'-(4-methoxy-benzyloxy)-5',6'-dihydro-4'H-pyran-2'-yl]-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）的C（2）-C（13）片段（AB螺旋酮单元）的合成：使用一种通用中间体合成两个海绵抑素螺旋酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过糖9的碘-螺酮缩合反应，完成了与海绵状抑素1的AB螺酮缩合核心对应的14的会聚合成，该反应是通过三步合成的，由我们合成的Spongistatin 1的CD螺旋体片段。将AB螺旋体15修饰为14的步骤可分为三个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol026688x

文献信息

• Synthesis of the C(2)−C(13) Fragment (The A−B Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A):  Use of a Common Intermediate for the Synthesis of Both Spongistatin Spiroketals
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol026688x

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A convergent synthesis of 14 corresponding to the A-B spiroketal core of spongistatin 1 has been accomplished via an iodo-spiroketalization reaction of glycal 9, which was synthesized in three steps from a late-stage intermediate used in our synthesis of the C-D spiroketal fragment of spongistatin 1. Elaboration of 14 to the A-B spiroketal 15 was accomplished in three steps.

  [反应：参见正文]通过糖9的碘-螺酮缩合反应，完成了与海绵状抑素1的AB螺酮缩合核心对应的14的会聚合成，该反应是通过三步合成的，由我们合成的Spongistatin 1的CD螺旋体片段。将AB螺旋体15修饰为14的步骤可分为三个步骤。