1-{3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole | 193627-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-{3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxymethyl)-4-[3-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl]propoxy]-1-[3-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-3-yl]propyl]benzimidazole；tert-butyl 3-[3-[2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-3-yl]propoxy]benzimidazol-1-yl]propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 193627-92-8
• 化学式: C₄₀H₅₇ClN₄O₆
• 分子量: 725.369
• InChiKey: GMZQTYFWYWCAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole 、 三氟乙酸 生成 2-(4-Chlorophenoxymethyl)-4-[3-(piperidin-3-yl)propoxy]-1-[3-(piperidin-3-yl)propyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidzolyl neuropeptide Y receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一系列替代苯并咪唑，其可用于治疗或预防与神经肽Y过量相关的疾病。本发明还提供了使用这些替代苯并咪唑的方法，以及包含一个或多个这些化合物作为活性成分的制药配方。

  公开号：

  US06255494B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 1-{3-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}-2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-4-({2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-piperidinyl]propyl}oxy)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型2-[（（4-氯苯氧基）甲基]苯并咪唑类化合物作为选择性神经肽Y Y1受体拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4

  DOI：

  10.1021/jm9706630

文献信息

• Heteroaryl Rheb inhibitors and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11339144B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention provides compounds of general Formula I and I′: compositions thereof, and methods of using same to treat Rheb-mediated disorders.

  本发明提供通式I和I′的化合物： 其组合物，以及用其治疗 Rheb 介导的疾病的方法。
• HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210238165A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.
• US6255494B1
  申请人：——

  公开号：US6255494B1

  公开（公告）日：2001-07-03