Acetic acid 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-furan-2-ylmethyl ester | 866045-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Acetic acid 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 866045-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: ZQRWSMIGPLGVTG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-furan-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-(5-Hydroxymethyl-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-1-isopropyl-but-3-ynyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 nickel diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Trimers of Chiral Furan Amino Acids

  摘要：

  合成了手性呋喃氨基酸作为新型肽结构单元。通过单步过程对这些单体进行环低聚，选择性地形成手性 C3 对称环状三聚体，并研究了其结构和性质，例如阴离子结合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834807

文献信息

• Synthesis of chiral furan amino acids as novel peptide building blocks
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20050222088A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a chiral furan amino acids, in enantiomerically pure forms, either R or S. The starting materials are being used chiral N-terminal-protected amino aldehydes derived from the corresponding N-terminal-protected protected L- or D-amino acids. The present invention also relates to a process for preparing these chirally substituted furan amino acids constitute an important class of conformationally constrained peptide based molecules that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies.

  本发明提供了手性呋喃氨基酸，以对映异构体的纯形式存在，可以是R或S型。起始材料是使用相应的N-末端保护的L-或D-氨基酸衍生的手性N-末端保护氨基醛。本发明还涉及制备这些手性取代呋喃氨基酸的方法，这些分子构成了一类重要的构象约束肽基分子，可以用作肽类类似物研究中的二肽类似物。