1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1339882-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1339882-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: KKLYQWKPJPGZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-(4-Prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions

  摘要：

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06209c

文献信息

• Sodium Perborate Tetrahydrate–Mediated Transformations of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones, Flavones, and 3′, 5′-Diiodoflavone Under Mild, Environmentally Friendly Conditions
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra、Sujoy Kumar Barik

  DOI：10.1080/00397911.2011.633734

  日期：2013.5.15

  aqueous acetonitrile, and then these chalcones, upon oxidative cyclization in warm acetic acid with an excess of the same reagent, afforded flavones in acceptable yields. One-pot synthesis of 3′,5′-diiodoflavone has been accomplished by diacetoxyiodobenzene-catalyzed iodination of 2′-hydroxychalcone with tetra-n-butylammonium iodide in acetic acid in the presence of sodium perborate as a terminal oxidant

  摘要 过硼酸钠四水合物已被用作亲核催化剂，用于在温水乙腈中将 2'-羟基查耳酮轻松转化为黄烷酮，然后这些查耳酮在温乙酸中用过量的相同试剂氧化环化，得到可接受的黄酮。产量。3',5'-二碘黄酮的一锅合成是通过二乙酰氧基碘苯催化 2'-羟基查尔酮与四正丁基碘化铵在乙酸中在过硼酸钠作为末端氧化剂存在下碘化来完成的。图形概要
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。