(3RS,5S)-3-(3'-hydroxypropyl)-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one | 191993-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,5S)-3-(3'-hydroxypropyl)-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-3-(3-hydroxypropyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 191993-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: OTXVEIPNYOSVBP-ZSOXZCCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5S)-3-(3'-hydroxypropyl)-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one 在 Wilkinson's catalyst chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-4-deoxygigantecin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3RS,5S)-3-(3'-hydroxypropyl)-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin
  作者：Hidefumi Makabe、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00856-3

  日期：1997.6

  (+)-4-Deoxygigantecin (1) was totally synthesized from enantiomerically pure (-)-muricatacin (3). Thus, 3 afforded the key intermediate 5 through a five-step reaction sequence, which was then converted to (+)-4-deoxygigantecin (1) via the formation of bis-tetrahydrofuran unit 1 1 and a coupling reaction with iodo lactone synthon 1 6. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.