(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-8-Hydroxy-16-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-4-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 298702-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-8-Hydroxy-16-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-4-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-8-hydroxy-16-[(E)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-4-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 298702-22-4
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₆SSi
• 分子量: 621.954
• InChiKey: VESGTIBUGJOHKX-BZKSZDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-8-Hydroxy-16-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-4-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 2,2-dimethyldioxirane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 埃博霉素F
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-5,5,7,9,13-pentamethyl-2,6-dioxo-16-[(E)-1-[2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-triethylsilyloxy-1-oxacyclohexadec-13-en-8-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Z)-(4S,7R,8S,9S,16S)-8-Hydroxy-16-[(E)-2-(2-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-4-triethylsilanyloxy-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j

文献信息

• Total Synthesis and Antitumor Activity of 12,13-Desoxyepothilone F:  An Unexpected Solvolysis Problem at C15, Mediated by Remote Substitution at C21
  作者：Chul Bom Lee、Ting-Chao Chou、Xiu-Guo Zhang、Zhi-Guang Wang、Scott D. Kuduk、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo000617z

  日期：2000.10.1

  A new epothilone analogue, 12,13-desoxyepothilone F (dEpoF, 21-hydroxy-12,13-desoxyepothilone B, 21-hydroxyepothilone D), was synthesized and evaluated for antitumor potential. A convergent strategy employed for the semipractical synthesis of 12,13-desoxyepothilone B (dEpoB) has been utilized to yield an amount of dEpoF sufficient for relevant biological studies. The results from an in vitro assay

  合成了新的埃博霉素类似物12,13-脱氧埃博霉素F（dEpoF，21-羟基-12,13-脱氧埃博霉素B，21-羟基埃博霉素D），并评估了其抗肿瘤潜力。用于12,13-脱氧埃博霉素B（dEpoB）的半实用合成的收敛策略已被用来产生足够的dEpoF量用于相关的生物学研究。体外测定的结果表明，这种新的类似物对各种肿瘤细胞系具有很高的活性，其功效与dEpoB相当。特别地，在紫杉醇（Taxol）基本上无效的浓度下，dEpoF抑制了抗性肿瘤细胞的生长。对其体内活性的初步评估也是有希望的。新的类似物在C21处含有一个额外的羟基，
• Insights into Long-Range Structural Effects on the Stereochemistry of Aldol Condensations:  A Practical Total Synthesis of Desoxyepothilone F
  作者：Chul Bom Lee、Zhicai Wu、Fei Zhang、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Ting-Chao Chou、Yongbiao Guan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja010039j

  日期：2001.6.1

  high-yielding synthesis of dEpoF. The reduction of the keto group at C3 via a Noyori protocol after Suzuki coupling had proved to be very difficult. In our current approach, two consecutive aldol reactions are used to fashion the acyl sector. In the first aldol condensation, C6 becomes attached to C7. Following protection at C7, a two-carbon acetate equivalent is used to join C2 and C3 with very high asymmetric

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该