2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl octanoic acid benzylester | 115500-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl octanoic acid benzylester
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl (6S)-2-ethyl-3-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanedioate
• CAS: 115500-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: TVXAMTJMLMBMPE-WCSIJFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl octanoic acid benzylester 生成 (2S,5R)-5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NODZOEH, SIGEHO;OTA, TOMIXISA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸叔丁酯 、 Z-L-pGlu-OBzl 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2(S)-benzyloxycarbonylamino-5-keto-6-t-butyloxycarbonyl octanoic acid benzylester
  参考文献：
  名称：

  烯醇锂向N-氨基甲酰基-L-焦谷氨酸的区域选择性单加成

  摘要：

  酯的烯醇锂在N-氨基甲酰基-L-焦谷氨酸上的区域选择性单加成产生了（）-5-氧代氨基酸衍生物（）的优异收率，被发现是合成碳青霉烯和碳青霉烯的有效合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80481-5

文献信息

• Amino acid derivatives and their production and use in preparing carbapenem and carbapenam compounds
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0259987A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Novel amino acid derivatives of the formula wherein R1 is a protecting group removable under reducing or acid conditions, and R2 and R5 are hydrogen or carboxylic protecting groups, are useful as intermediates in preparing stereospecific carbapenam/carbapenem derivatives. R1 is removed under reducing conditions to form a pyrrolidine derivative, which is further cyclised from the R5= H compound to form a β-lactam ring. Stereospecificity at the 6-position is achieved by treatment with lithium di-isopropylamide (LDA) and quenching at different temperatures. Compound (I) can be prepared by treating R1-protected R3-pyrrolidone carboxylic acid R2- ester with a lithium enolate of the formula R4CHLiCO2R5. The lithium enolate can be formed from R4CH2CO2R5 by treatment with LDA.

  式中的新型氨基酸衍生物 其中 R1 是在还原或酸性条件下可去除的保护基团，R2 和 R5 是氢或羧基保护基团，可用作制备立体特异性碳青霉烯/碳青霉烯衍生物的中间体。在还原条件下除去 R1，形成吡咯烷衍生物，再从 R5= H 化合物环化形成β-内酰胺环。通过二异丙基酰胺锂（LDA）处理并在不同温度下淬火，可实现 6 位的立体特异性。化合物 (I) 可通过用式 R4CHLiCO2R5 的锂烯醇处理 R1 保护的 R3-吡咯烷酮羧酸 R2- 酯来制备。烯酸锂可通过 LDA 处理从 R4CH2CO2R5 生成。
• Chirospecific synthesis of (+)-PS-5 from L-glutamic acid
  作者：Tomihisa Ohta、Nobuaki Sato、Toshihiko Kimura、Shigeo Nozoe、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80482-7

  日期：1988.1
• NODZOEH, SIGEHO;OTA, TOMIXISA
  作者：NODZOEH, SIGEHO、OTA, TOMIXISA

  DOI：——

  日期：——
• JPS6372667A
  申请人：——

  公开号：JPS6372667A

  公开（公告）日：1988-04-02
• US4876383A
  申请人：——

  公开号：US4876383A

  公开（公告）日：1989-10-24