[(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((R)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate | 501085-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((R)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2R)-2-methyl-1-[methyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 501085-85-4
• 化学式: C₅₀H₅₁N₃O₅
• 分子量: 773.972
• InChiKey: JDKHQHSZUHFNQD-ORVVGQGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((R)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-2-{[(S)-2-amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino}-2-[4-(benzyloxy)benzyl]-N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子：Tyr(2Me) 和 Dopa(2Me) 合成子的合成及其与二肽的结合

  摘要：

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[4-(benzyloxy)benzyl]-N-methyl-N-[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]propanethioamide 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 [(9H-fluoren-9-yl)methyl] N-((S)-1-{[((R)-1-[4-(benzyloxy)benzyl]-1-methyl-2-{methyl[(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性 2H-Azirin-3-amines 作为对映体纯 2,2-二取代甘氨酸的合成子：Tyr(2Me) 和 Dopa(2Me) 合成子的合成及其与二肽的结合

  摘要：

  描述了具有手性辅助氨基的新型不对称 2,2-二取代 2H-azirin-3-胺的合成。非对映异构体混合物的色谱分离产生 (19R,2S)-2a,b 和 (1'R,2R)-2a,b（参见方案 1 和表 1），它们是 (S)- 和 (R) 的合成子-2-甲基酪氨酸和 2-甲基-3',4'-二羟基苯丙氨酸。另一种新的合成子 2c，即 2-(叠氮甲基)丙氨酸的合成子，已制备，但无法分离为其纯非对映异构体。2 与硫代苯甲酸、苯甲酸和氨基酸 Fmoc-Val-OH 的反应产生单硫代二酰胺 11、二酰胺 12（参见流程 3 和表 3）和二肽 13（参见流程 4 和表 4 ）， 分别。在标准条件下，从 13 中选择性地除去每个保护基团（参见方案 5-7 和表 5-6）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3422::aid-hlca3422>3.0.co;2-n