(+)-5,5-diethyl-2-<(S)-6-hydroxy-4-oxoheptyl>-2-methyl-1,3-dioxane | 124360-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-5,5-diethyl-2-<(S)-6-hydroxy-4-oxoheptyl>-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (6S)-1-(5,5-diethyl-2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-6-hydroxyheptan-4-one
• CAS: 124360-52-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: VPJANVYGJQQNRV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5,5-diethyl-2-<(S)-6-hydroxy-4-oxoheptyl>-2-methyl-1,3-dioxane 在 硫酸 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三丁基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,3S,5R)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,3-二醇的简易构建。(2S,4R)-7-Octene-2,4-diol andendo-(1S,3S,5R)-andexo-(1R,3S,5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3 .1]壬烷

  摘要：

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.833
• 作为产物：
  描述：

  丙二醇乙醚 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-5,5-diethyl-2-<(S)-6-hydroxy-4-oxoheptyl>-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  光学活性 1,3-二醇的简易构建。(2S,4R)-7-Octene-2,4-diol andendo-(1S,3S,5R)-andexo-(1R,3S,5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3 .1]壬烷

  摘要：

  (2S,4R)-7-octene-2,4-diol（非乳酸合成 Bartlett 中的关键中间体）和两种生物活性物质的立体异构体的立体选择性不对称合成,内-(1S,3S,5R)-和外-(1R,3S,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环-[3.3.1]壬烷，在三个和四个反应步骤中有效完成分别通过面包酵母不对称还原从容易获得的 (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-丙醇开始。主要策略是基于通过（S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-丙醇的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化，轻松构建光学活性β-羟基酮，然后是它们的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.833

文献信息

• CHIKASHITA, HIDENORI;KITTAKA, EIJI;KIMURA, YASUNORI;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 833-837
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、KITTAKA, EIJI、KIMURA, YASUNORI、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——