(S)-6-叠氮基-2-羟基-1-己醇 | 184535-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (S)-6-叠氮基-2-羟基-1-己醇
• 英文名称: (S)-6-azido-2-hydroxy-1-hexanol
• 英文别名: (2S)-6-azidohexane-1,2-diol
• CAS: 184535-01-1
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FQHAMAXIBUEHDH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-叠氮基-2-羟基-1-己醇 在 原乙酸三甲酯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-8-Azido-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新的不对称进入2-取代的哌啶。（+）-可可碱，（-）-可乐碱，（+）-δ-可可碱和（+）-哌啶氢吡啶的简明合成

  摘要：

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00395-3
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenylazide 在 potassium osmate(VI) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-叠氮基-2-羟基-1-己醇 、 (R)-6-azidohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的不对称进入2-取代的哌啶。（+）-可可碱，（-）-可乐碱，（+）-δ-可可碱和（+）-哌啶氢吡啶的简明合成

  摘要：

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00395-3

文献信息

• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。