(R)-6-azidohexane-1,2-diol | 184535-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-6-azidohexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-6-azidohexane-1,2-diol
• CAS: 184535-12-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FQHAMAXIBUEHDH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-azidohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-allyl-5-azido-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的不对称进入2-取代的哌啶。（+）-可可碱，（-）-可乐碱，（+）-δ-可可碱和（+）-哌啶氢吡啶的简明合成

  摘要：

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00395-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-anilinooxy-6-azidohexan-1-ol 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以0.78 g的产率得到(R)-6-azidohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的 α-氨基氧化反应对映选择性合成 (+)-α-Conhydrine 和 (-)-Sedamine

  摘要：

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000169

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (-)-Sedamine by L-Proline-Catalysed α-Aminooxylation
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/ejoc.201000169

  日期：——

  An efficient organocatalytic approach to the enantioslective synthesis of two important piperidine alkaloids, namely (+)-α-conhydrine (98 % ee) and (-)-sedamine (95 % ee), by L -proline-catalysed α-aminooxylation of aldehydes has been developed. The strategy involves an intramolecular cyclization to construct the piperidine core.

  一种有效的有机催化方法，通过 L-脯氨酸催化的醛的 α-氨基氧基化，对映选择性合成两种重要的哌啶生物碱，即 (+)-α-conhydrine (98% ee) 和 (-)-sedamine (95% ee)已经被开发出来。该策略涉及分子内环化以构建哌啶核心。
• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。