(S)-(+)-4,7a-dimethyl-7,7a-dihydro-2-benzofuran-1,5(3H,6H)-dione | 161023-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-4,7a-dimethyl-7,7a-dihydro-2-benzofuran-1,5(3H,6H)-dione
• 英文别名: (1S)-1,5-dimethyl-4,9-dioxo-8-oxabicyclo[4.3.0]non-5-ene；(7aS)-4,7a-dimethyl-6,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1,5-dione
• CAS: 161023-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CPXMERNISNZICS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4,7a-dimethyl-7,7a-dihydro-2-benzofuran-1,5(3H,6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(7aS)-5-hydroxy-4,7a-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 硫酸 、 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 (S)-(+)-4,7a-dimethyl-7,7a-dihydro-2-benzofuran-1,5(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067

文献信息

• Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/c003588b

  日期：——

  A practical and sustainable chemical process for the synthesis of highly substituted tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones was achieved for the first time through asymmetric cascade Michael-aldol reaction of 4-hydroxy-3-alkyl-5H-furan-2-ones with alkyl vinyl ketones in the presence of a catalytic amount of L-proline or 9-amino-9-deoxyepiquinine/TCA. In this article, we discovered for the first time the

  通过4-羟基-3-烷基-5 H-呋喃-2-的不对称级联迈克尔-醛醇反应，首次实现了一种实用且可持续的化学方法，用于合成高度取代的四氢-异苯并呋喃-1,5-二酮具有烷基乙烯基酮的催化剂，在催化量的大号脯氨酸 或者 9-氨基-9-脱氧表醌/三氯乙酸。在本文中，我们首次通过动力学拆分发现了特权双环内酯的不对称合成，并展示了其在药物和天然产物合成中的合成应用。
• Enhancement of diastereoselectivity in the claisen rearrangement induced by remote stereocenters via use of sterically demanding lewis acid catalysts
  作者：Robert K. Boeckman、Michael J. Neeb、Micheal D. Gaul

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02390-w

  日期：1995.2

  Several cases of significant enhancement in the diastereoselectivity of acyclic Claisen rearrangement of cyclohexenyl allyl ethers governed principally by remote asymmetric center(s) have been observed when Lewis acid catalysts are employed rather than the usual thermal rearrangement conditions.

  当使用路易斯酸催化剂而不是通常的热重排条件时，已经观察到了主要由远程不对称中心支配的环己烯基烯丙基醚的非环状克莱森重排的非对映选择性的显着提高的几种情况。
• Enantioselective syntheses and resolution of the key white intermediate for the synthesis of trisporic acids
  作者：JoséA. Bacigaluppo、María I. Colombo、Marcelo D. Preite、Juan Zinczuk、Edmundo A. Rúveda、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00109-7

  日期：1996.4

  Two asymmetric syntheses of the alkylated cyclohexenone carboxylic acid moiety, the key White intermediate (4a), of trisporic acids A, B and C are described. The syntheses feature a Michael addition in tandem with an aldol condensation as the central step. The resolution of this readily available intermediate is also described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science
• Enantioselective synthesis of the white key intermediate for the synthesis of trisporic acids
  作者：José A. Bacigaluppo、María I. Colombo、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Marcelo D. Preite、Juan Zinczuk、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86255-2

  日期：1994.10

  The asymmetric construction of the alkylated cyclohexenone carboxylic acid moiety of trisporic acids A, B and C and the syntheses of related precursors are described. The syntheses feature a Michael addition in tandem with an aldol condensation as the central step.