[(S)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxy-4-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 181812-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxy-4-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Ala-NH-TEMPO
• CAS: 181812-87-3
• 化学式: C₁₇H₃₂N₃O₄
• 分子量: 342.459
• InChiKey: GHHLRPZXXBACCD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-ol 、 [(S)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxy-4-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到((S)-1-{1-[3-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-2-phenyl-indan-1-yloxy]-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-ylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代茚满的高非对映选择性钯催化芳基硼酸和氮氧化物的氧化羰基化

  摘要：

  通过使用各种TEMPO衍生物作为外部氧化剂和Pd（OAc）2作为易制得的3，取代的茚满A与市售的芳基硼酸的反应，在生物学上有趣的1,2,3-三取代的茚满B的合成中获得出色的立体选择性。催化剂。的抗，抗异构体形成和温和的条件下发生立体特异性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002214
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 4-氨基-TEMPO 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到[(S)-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-N-oxy-4-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代茚满的高非对映选择性钯催化芳基硼酸和氮氧化物的氧化羰基化

  摘要：

  通过使用各种TEMPO衍生物作为外部氧化剂和Pd（OAc）2作为易制得的3，取代的茚满A与市售的芳基硼酸的反应，在生物学上有趣的1,2,3-三取代的茚满B的合成中获得出色的立体选择性。催化剂。的抗，抗异构体形成和温和的条件下发生立体特异性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201002214