3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide | 1168207-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
• CAS: 1168207-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: FLHVABCCBUZIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide 在 溶剂黄146 作用下， 以86 %的产率得到5-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用 Raney® 镍/AcOH 系统将六元环硝基化合物还原脱氮生成密集取代的二氢呋喃

  摘要：

  开发了通过六元环状硝基化合物的还原脱氮/环收缩合成 2,3-二氢呋喃的方案。该工艺利用廉价的 Raney® 镍作为催化剂和化学计量试剂，无需高压设备。产品以高纯度形成，通常不需要柱色谱法。对底物范围、官能团耐受性和机制进行了研究。所开发的方法提供了一种直接的两步从硝基苯乙烯和烯烃制备密集取代的2,3-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300573
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-2-nitrobut-1-en 、 异丁烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到3-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基-芳烃环加成作为立体化学复杂稠合苯并异恶唑啉和氨基醇的简明途径

  摘要：

  环状硝酸酯（异恶唑啉N-氧化物和5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N）的反应-氧化物）与 Kobayashi 的芳炔前体通过 [3 + 2]-环加成反应得到三环苯稠合亚硝基缩醛。在大多数情况下，该过程具有区域选择性和立体选择性，并产生具有多达四个连续立体中心的目标环加合物。通过 N-O 键的催化氢解，这些亚硝基缩醛被证明是有价值的多取代氨基二醇的方便前体。此外，质子酸的作用通过异质 N-O 键断裂和贝克曼型反应导致环状亚硝基缩醛部分异常断裂。使用这种酸介导的反应，完成了迄今为止未知的六氢苯并[4,5]异恶唑并[2,3- a ]氮杂支架的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00235g

文献信息

• Rearrangement of 3-alkylidene-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines (ASENA). A new approach toward the synthesis of 3-α-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines
  作者：Andrey A. Tabolin、Alexey V. Lesiv、Yulia A. Khomutova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.082

  日期：2009.6

  A new approach toward the synthesis of 3-alpha-hydroxyalkyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 1 from available 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxides 2 has been described. The key step of the process-the rearrangement of 3-alkiliden-2-siloxy-tetrahydro-1,2-oxazines 3 (ASENA)-was thoroughly investigated. Optimal experimental conditions were developed. A possible pathway of the ASENA rearrangement was proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.