N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide | 316790-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid (2-bromo-4-methoxy-phenyl)-amide
• CAS: 316790-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: XUUPYPFTBRONIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 diborane(6) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-methoxy-1'-((trifluoromethyl)sulfonyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y

文献信息

• [EN] AZEPINE-TYPE FUSED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À CYCLE FUSIONNÉ DU TYPE AZÉPINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氮杂卓类稠环化合物及其医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022237890A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一种氮杂卓类稠环化合物及其医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的氮杂卓类稠环化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为受体相互作用蛋白激酶1(RIP1)抑制剂，用于治疗与RIP1活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol4003338

  日期：2013.3.15

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.
• A novel synthesis of spirocyclic pyrrolidin-2-ones
  作者：John M.D Storey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01426-x

  日期：2000.10

  A short synthesis of a series of spirocyclic pyrrolidin-2-ones is presented which proceeds via initial [1,5]-radical translocation followed by cyclisation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.