benzyl (3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate | 488748-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,6aR)-4-(cyclopropanecarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 488748-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: CJYRIDUUWXZAJT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(3aR,6aS)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3,3-dimethylhexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrol-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methoxy-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基氯化镁 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (3aS,6aR)-4-(cyclopropylcarbonyl)-6,6-dimethyl-5-oxohexahydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-5,5-反式内酰胺。1.合成并掺入丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  [反应：参见正文]在此，我们以两个字母的第一个字母概述了吡咯烷5,5-反式内酰胺模板的用途，以设计小型，中性，基于机制的丙型肝炎NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。描述了酰基亚胺离子前体4与二烷基取代的甲硅烷基烯酮缩醛（例如8b）的迄今未报道的反应。内酰胺氮上具有螺环丁基P1取代基和环丙基酰基取代基的化合物12b的ak（obs）/ I为400 M（-）（1）s（-）（1），并在基于复制子细胞的替代物中表现出活性HCV分析。

  DOI：

  10.1021/ol027013x