(2S,3S)-2-[N-(2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl)amino]-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,3-diol | 253676-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[N-(2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl)amino]-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 253676-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄SSi
• 分子量: 369.557
• InChiKey: VISNBHHLJBATQK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[N-(2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl)amino]-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(tert-Butyldimethylsiloxy)methyl]-2-ethynyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  方便的手性3-取代的2-乙炔基氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/a905027b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (3S,4S)-4-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3S,4S)-5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的手性3-取代的2-乙炔基氮丙啶的合成

  摘要：

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/a905027b