2-(1H-3-indolyl)undec-2-en-4-one | 870096-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-3-indolyl)undec-2-en-4-one
• 英文别名: (E)-2-(1H-indol-3-yl)undec-2-en-4-one
• CAS: 870096-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: IRKNKCLEHVRIMN-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-3-indolyl)undec-2-en-4-one 、 5-甲基吲哚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(1H-3-indolyl)-2-(5-methyl-1H-3-indolyl)undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Indolylation of 1,2-Allenic Ketones:  Controlled Highly Selective Synthesis of β-Indolyl-α,β-unsaturetated (E)-Enones and β,β-Bisindolyl Ketones

  摘要：

  A novel highly stereoselctive synthesis of beta-indolyl-alpha,beta-unsaturated (E)-enones by the hydroindolylation of the beta,gamma-C=C bond of 1,2-allenic ketones in the presence of 5 mol % Sc(OTf)(3) was developed. beta,beta-Bisindolyl ketones were prepared by using 2.5 equiv of indoles. A stepwise protocol for introducing different indoles was also established.

  DOI：

  10.1021/ol052073z
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 undeca-1,2-dien-4-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-(1H-3-indolyl)undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Indolylation of 1,2-Allenic Ketones:  Controlled Highly Selective Synthesis of β-Indolyl-α,β-unsaturetated (E)-Enones and β,β-Bisindolyl Ketones

  摘要：

  A novel highly stereoselctive synthesis of beta-indolyl-alpha,beta-unsaturated (E)-enones by the hydroindolylation of the beta,gamma-C=C bond of 1,2-allenic ketones in the presence of 5 mol % Sc(OTf)(3) was developed. beta,beta-Bisindolyl ketones were prepared by using 2.5 equiv of indoles. A stepwise protocol for introducing different indoles was also established.

  DOI：

  10.1021/ol052073z