2-acetylamino-6-formyl-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate | 868050-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-6-formyl-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Acetamido-6-formyl-4-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(2-acetamido-6-formyl-4-methylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 868050-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₅S
• 分子量: 325.265
• InChiKey: RDNZUTMNORDMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-6-formyl-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-methyl-benz[c,d]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状吲哚的直接方法。0231B的正式总合成

  摘要：

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-acetylamino-6-formyl-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状吲哚的直接方法。0231B的正式总合成

  摘要：

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.004

文献信息

• Direct approaches to annulated indoles. A formal total synthesis of 0231B
  作者：George A. Kraus、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.004

  日期：2005.10

  An advanced intermediate in the Nakatsuka synthesis of 0231B was prepared using a fluoride-mediated indole formation in the key step. Both palladium-based approaches and hydride-based approaches failed to generate the indole.

  在关键步骤中，使用氟化物介导的吲哚形成制备了中冢合成0231B的高级中间体。基于钯的方法和基于氢化物的方法均不能产生吲哚。