(2S,3R)-2-carboxy-3-(3-carboxy-4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-ium chloride | 1622235-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-carboxy-3-(3-carboxy-4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-ium chloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-(3-carboxy-4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-ium-2-carboxylic acid;chloride
• CAS: 1622235-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₄*ClH
• 分子量: 289.691
• InChiKey: HREXNUJSYOQESS-QJVKKXMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-fluorophenyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R)-2-carboxy-3-(3-carboxy-4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  外围作用的竞争性N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂增强小鼠肝细胞癌细胞中抗癌药的功效。

  摘要：

  最常见的实体瘤表现出内在的多药耐药性（MDR），或者在用抗癌药治疗时不可避免地会获得这种耐药性。在这项工作中，我们通过对广谱离子型谷氨酸受体拮抗剂1a的结构-活性研究，描述了对周围受限，有效的竞争性NMDA受体拮抗剂1l的发现。随后，我们证明1l增强索拉非尼在鼠肝细胞癌细胞中的细胞毒作用。已显示出潜在的生物学机制是对脂质信号传导途径的干扰，从而导致MDR转运蛋白表达降低，从而索拉非尼在癌细胞中的积累增加。NMDA受体抑制干扰脂质信号通路是一种新颖且有前途的策略，用于逆转癌细胞中转运蛋白介导的化学抗性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01624