Methanesulfonic acid 2-{methanesulfonyl-[2-(methanesulfonyl-trimethylsilanylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl ester | 329902-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-{methanesulfonyl-[2-(methanesulfonyl-trimethylsilanylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[methylsulfonyl-[2-[methylsulfonyl(trimethylsilylmethyl)amino]ethyl]amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 329902-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₈N₂O₇S₃Si
• 分子量: 424.636
• InChiKey: WPYPCDHHZPQSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-{methanesulfonyl-[2-(methanesulfonyl-trimethylsilanylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl ester 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-(methanesulfonyl-{2-[methanesulfonyl-(2-{methanesulfonyl-[2-(methanesulfonyl-trimethylsilanylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl)-amino]-ethyl}-amino)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(trimethylsilylmethyl-amino)-ethylamino]-ethanol 、 甲基磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以52%的产率得到Methanesulfonic acid 2-{methanesulfonyl-[2-(methanesulfonyl-trimethylsilanylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺光化学在大环聚醚，聚硫醚和聚酰胺合成中的应用。

  摘要：

  辐照包含N-连接的ω-三甲基甲硅烷基甲基取代的聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺链的邻苯二甲酰亚胺可有效生产相应的大环聚醚，聚硫醚和聚磺酰胺产品。这些光环化反应遵循顺序的单电子转移（SET）-去甲硅烷基化途径。仅在带有混合的醚-硫醚N-取代基的邻苯二甲酰亚胺的情况下，这些激发态环化反应才会以较低的区域选择性进行。这是由初始SET形成的两性离子双自由基中间体发生竞争性甲硅烷基化和α-硫脱质子反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo001457u

文献信息

• The Photochemistry of Polydonor-Substituted Phthalimides:  Curtin-Hammett-Type Control of Competing Reactions of Potentially Interconverting Zwitterionic Biradical Intermediates
  作者：Ung Chan Yoon、Hyuk Chul Kwon、Tae Gyung Hyung、Kyung Hwa Choi、Sun Wha Oh、Shaorong Yang、Zhiming Zhao、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja0305712

  日期：2004.2.1

  alpha-trimethylsilylmethansulfonamide- and alpha-carboxymethansulfonamide-terminated phthalimides and naphthalimides that that contain an internal tertiary amine donor site (D = NMe) are chemically inefficient and follow a pathway involving alpha-deprotonation at the tertiary amine radical cation center in intermediate, iminium radical-containing, zwitterionic biradicals. In addition, the quantum efficiencies for

  报告了旨在获得有关控制化学效率/区域选择性和单电子转移 (SET) 促进的受体-多供体系统反应的量子产率的因素的信息的研究结果。用双供体系链邻苯二甲酰亚胺和一般结构 N-邻苯二甲酰亚胺-和 N-萘二甲酰亚胺-CH2CH2-D-CH2CH2-NMsCH2-E（E = SiMe3 或 CO2NBu4 和 D = NMs、O、S , 和 NMe)。这些底物含有共同的末端供体基团（NMsCH2SiMe3 或 NMsCH2CO2NBu4），它们具有已知的氧化电位和阳离子自由基裂解率。通过掺入不同的杂原子和/或取代基，这些底物中其他供体位点的氧化电位和碎裂率会发生变化。照片产品分销，进行了反应量子产率和荧光量子产率测量。结果表明，α-三甲基甲硅烷基甲磺酰胺 (E = SiMe3) 和 α-羧基甲磺酰胺 (E = CO2NBu4) 封端的邻苯二甲酰亚胺和萘酰亚胺的光环化反应包含内部磺酰胺、醚和硫醚供体位点（D