3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan | 442513-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan
• 英文别名: tert-butyl-[[2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrakis(phenylmethoxy)butyl]furan-3-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 442513-09-9
• 化学式: C₅₄H₅₈O₆Si
• 分子量: 831.136
• InChiKey: JLCQCEVYDFGATL-IKCSEEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-formyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基杂环对路易斯酸的反应性

  摘要：

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00568-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-benzyl-D-arabino-tetritol-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  聚羟基烷基杂环对路易斯酸的反应性

  摘要：

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00568-7

文献信息

• Reactivity of polyhydroxyalkyl-heterocycles towards Lewis acids
  作者：A.J. Moreno-Vargas、J.G. Fernández-Bolaños、J. Fuentes、I. Robina

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00568-7

  日期：2001.12

  We report the reactivity of different polyhydroxyalkyl-heterocycles towards ceric ammonium nitrate (CAN) and ferric chloride. The behaviour of 2-methyl-5-(tetritol-1-yl)-pyrroles and -furans is different towards CAN oxidation. Pyrroles afford 2,5-diformylheterocycles, while furans give access to 1,4-dicarbonyl compounds containing three stereogenic centres. Ferric chloride promotes an intramolecular

  我们报告了对硝酸铈铵（CAN）和氯化铁的不同聚羟基烷基杂环的反应性。2-甲基-5-（四糖醇-1-基）-吡咯和-呋喃的行为在CAN氧化方面是不同的。吡咯提供2，5-二甲酰基杂环，而呋喃则提供了包含3个立体异构中心的1,4-二羰基化合物。氯化铁促进O-苄基化-聚羟基烷基呋喃上的分子内C-芳基化反应，产生异色满部分，其是多种天然产物的基本骨架。