ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate | 3351-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan；Ethyl 2-methyl-5-((1s,2r,3r)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 3351-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: ZSOHALOBQAWWQK-FBIMIBRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 盐酸 、 叔丁基硫醇 作用下， 反应 20.17h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(4-thio-β-D-erythrofuranosyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-methyl-2-propanethiol in the synthesis of C-thioglycosyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90141-1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 217.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  修饰的2-脱氧链胺二聚体的合成及生物评价

  摘要：

  氨基糖苷类是强大的抗生素，但耐药细菌菌株的出现促使人们寻找具有更好药理学特征的类似物。描述了基于呋喃基碳肽肽骨架的多胺和类似物连接的2-deoxystreptamine（2-DOS）二聚体的合成。通过使用微阵列技术，通过确定这些衍生物对细菌和人核糖体RNA的亲和力，可以鉴定出细菌16S rRNA的有效配体和选择性配体。 抗生素-2-脱氧链胺二聚体-芯片-核糖体RNA-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260033

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation ofS-Neofucopeptides as E- and P-Selectin Inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Ana T. Carmona、Alessandro Ferrali、Martine Lambelet、Olivier Spertini、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200800199

  日期：2008.6

  The synthesis of α/β-L-fucosylated cysteamine, 3-thiopropionic acid, and 3-thioacetic acid derivatives as building blocks for the preparation of S-neofucopeptides is shown. These compounds were used in the synthesis of new thiofucosides derivatives (8α, 9α, 9β, 10α, 22α, 22β, 24α, 26α) that show affinity towards E- and P-selectins. They constitute a new series of hydrolytically stable and low-molecular-weight

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：CENTRE HOSPITALIER UNIV VAUDOIS CHUV

  公开号：WO2018024907A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to novel piperidine derivatives having better cell growth inhibitory activities toward cancer cell cultures and, more particularly, PANC-1 cancer cell cultures than FK866. Accordingly, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein Ar1 is aryl or heteroaryl, which are optionally substituted by one, two or three substituents selected from lower alkyl; lower alkoxy; formyl; hydroxyl; lower alkyl substituted by lower alkoxy or hydroxyl; A is CnH2n, CnH2n-2 or CnH2n-4, wherein n=4,5,6,7; B is =N-CN, oxo (=0), thio (=S); D is NH, -CH=CH-; Ar2 is aryl or heteroaryl which are optionally substituted by one, two or three halogen substituents; wherein, if B is oxo (=0), Ar1 and Ar2 are not simultaneously phenyl and pyridine-3-yl; B and D are not simultaneously =N-CN and -CH=CH-, or a pharmaceutically acceptable salt, a racemic mixture or its corresponding enantiomers and/or optical isomers. The compounds of formula (I) and their pharmaceutically usable addition salts possess valuable pharmacological properties. Specifically, it has been found that the compounds of the present invention, alone or in combination with other therapeutic active compounds, have an activity as chemotherapeutic agents against cancer and, more particularly, pancreatic cancers.

  本发明涉及具有更好的细胞生长抑制活性的新型哌啶衍生物，特别是对PANC-1癌细胞培养物比FK866具有更好的抑制活性。因此，本发明涉及式（I）的化合物，其中Ar1为芳基或杂环芳基，可以选择地由一个、两个或三个从低碳烷基、低碳氧基、甲酰基、羟基、被低碳氧基或羟基取代的低碳烷基所取代；A为CnH2n、CnH2n-2或CnH2n-4，其中n=4,5,6,7；B为=N-CN、氧（=O）、硫（=S）；D为NH、-CH=CH-；Ar2为芳基或杂环芳基，可以选择地由一个、两个或三个卤素取代；其中，如果B为氧（=O），Ar1和Ar2不同时为苯基和吡啶-3-基；B和D不同时为=N-CN和-CH=CH-，或其药学上可接受的盐、拉氏混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。式（I）的化合物及其药学可用的加盐具有有价值的药理学性质。具体而言，已发现本发明的化合物，单独或与其他治疗活性化合物结合，具有作为化疗药物的活性，特别是对抗癌症和更特别是胰腺癌的活性。
• 6-Iodo-2-isopropyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-one as building block in heterocyclic synthesis
  作者：Maher A. El-Hashash、Abeer M. El-Naggar、Eman A. El-Bordany、Magda I. Marzouk、Tarek M. S. Nawar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1244272

  日期：2016.12.16

  building block. The reaction of benzoxazinone 1 with various reagents such as diethylmalonate, sodium azide, and phosphorus pentasulfide yielded the compounds 2–5. The behavior of benzothiazin-4-thione 5 toward formamide and hydrazine hydrate was investigated, forming the compounds 6 and 7. The reaction of quinazolinone derivative 8 with β-D-glucose pentaacetate, ethyl 2-methyl-5-((1S,2R,3R)-1,2,3,4

  摘要 作为合成各种具有生物学重要性的杂环化合物正在进行的研究的一部分，我们在此报告了一种从 6-iodo-2-isopropyl-4H-3,1-benzoxazin-合成新型化合物的有效且方便的方法。 4-1 1 作为积木。苯并嗪酮 1 与各种试剂如丙二酸二乙酯、叠氮化钠和五硫化二磷反应生成化合物 2-5。研究了苯并噻嗪-4-硫酮 5 对甲酰胺和水合肼的反应，形成化合物 6 和 7。喹唑啉酮衍生物 8 与 β-D-葡萄糖五乙酸、2-甲基-5-((1S,2R ,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基)呋喃-3-羧酸酯、表氯醇和苯磺酰氯分别得到喹唑啉酮衍生物 9、10、12 和 13。喹唑啉酮衍生物 10 与乙酸酐反应生成酰化化合物 11。 喹唑啉基乙酰肼衍生物 14 对碳亲电子试剂的行为[16] 已通过与苯甲酰乙酸乙酯、硫氰酸钾和异硫氰酸苯酯反应得到喹唑啉酮进行了研究导数分别为 15、16 和 18。用氢氧化钠和盐酸处理化合物
• Oxidation of polyhydroxyalkyl - heterocycles by cerium (IV). A convenient route to pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Antonio J Moreno-Vargas、Inmaculada Robina、JoséG Fernández-Bolaños、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02083-8

  日期：1998.12

  The synthesis of 3-ethoxycarbonyl-2,5-diformylpyrrole (2) from 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-d-(arabino-tetritol-1-yl)pyrrole (1) by oxidation with ceric ammonium nitrate is described. When the reaction was applied to related furan derivatives, ethyl (5S,6R,7R)-2-acetyl-5,6,7,8-tetrabenzyloxyoct-2-enoate (8) was obtained as an mixture.

  3-乙氧羰基-2,5- diformylpyrrole（合成2）由3-乙氧羰基-2-甲基-5- D-（阿拉伯-tetritol -1-基）吡咯（1通过用硝酸高铈铵氧化）进行说明。当将反应应用于相关的呋喃衍生物时，获得（5 S，6 R，7 R）-2-乙酰基-5,6,7,8-四苄氧基辛-2-烯酸乙酯（8）的混合物。
• Rapid discovery of potent α-fucosidase inhibitors by in situ screening of a library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/c4ob00931b

  日期：——

  The synthesis of a small library of (pyrrolidin-2-yl)triazoles via copper catalysed cycloaddition of an alkynyl iminocyclopentitol and a set of commercial and synthetic azides has been achieved. The in situ screening for the activity towards alpha-fucosidase of the resulting triazoles has allowed the identification of one of the most potent and selective pyrrolidine derived inhibitors of this enzyme

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。