(1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-triethylsiloxy-1-vinylcyclobutane | 145842-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-triethylsiloxy-1-vinylcyclobutane
• CAS: 145842-58-6
• 化学式: C₂₀H₃₂OSi
• 分子量: 316.559
• InChiKey: GBGFKHLJJPFLIE-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-triethylsiloxy-1-vinylcyclobutane 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 rhodium on alumina 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (+)-laurene
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene

  摘要：

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。

  DOI：

  10.1039/c39920001695
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-2-(p-tolyl)cyclobutanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-triethylsiloxy-1-vinylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene

  摘要：

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。

  DOI：

  10.1039/c39920001695

文献信息

• Nemoto, Hideo; Nagamochi, Masatoshi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2329 - 2332
  作者：Nemoto, Hideo、Nagamochi, Masatoshi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——