diethyl 2-(4-(allyloxy)but-2-ynyl)malonate | 1207445-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(4-(allyloxy)but-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-prop-2-enoxybut-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1207445-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: RGGHVLPGEYJVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(allyloxy)but-2-ynyl)malonate 在 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 diethyl 6-((allyloxy)methyl)-4-methylene-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性钴催化的炔烃亚环丙烷的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202015202

文献信息

• Palladium-catalyzed [3C + 2C + 2C] cycloaddition of enynylidenecyclopropanes: efficient construction of fused 5-7-5 tricyclic systems
  作者：Gaurav Bhargava、Beatriz Trillo、Marisel Araya、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/b919258a

  日期：——

  We report a Pd-catalyzed intramolecular [3C + 2C + 2C] cycloaddition between alkylidenecyclopropanes, alkynes and alkenes. The method provides synthetically relevant 5-7-5 tricyclic structures, with good chemoselectivity and complete diastereoselectivity.

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。