4-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazol | 59982-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazol
• 英文别名: (1S)-tri-O-benzyl-1-(1H-pyrazol-4-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol
• CAS: 59982-07-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: QBGSAKJOVQWSJO-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-β-D-Ribofuranosylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯的D-呋喃呋喃糖基衍生物的合成及酯基在环加成反应中的活化作用研究。

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84457-2
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)ethin 以 乙醚 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazol 、 3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  丙酸甲酯的D-呋喃呋喃糖基衍生物的合成及酯基在环加成反应中的活化作用研究。

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84457-2