| 99437-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 99437-06-6
• 化学式: C₆₆H₁₀₆N₁₂O₁₀*2I
• 分子量: 1481.45
• InChiKey: FADVACBRZNJCON-CIFTUBBMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  273.42
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 生成 diphthaloylgramicidin S
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35
• 作为产物：
  描述：

  短杆菌肽 S 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35

文献信息

• Preparation and properties of trimethylammonium group-containing analogues of [D-Ala2, Leu5]enkephalin and gramicidin S
  作者：Masao Kawai、Norihito Fukuta、Naoki Ito、Masashi Ohya、Yasuo Butsugan、Mutsumi Maruyama、Yoshihisa Kudo

  DOI：10.1039/c39860000955

  日期：——

  Quaternization of primary amino groups of derivatives of [D-Ala2, Leu5]enkephalin and gramicidin S with Mel–KHCO3 in MeOH afforded new biologically active analogues possessing trimethylammonium group(s).

  [ D- Ala 2，Leu 5 ]脑啡肽和短杆菌肽S衍生物的伯氨基在MeOH中用Mel-KHCO 3进行季铵化，得到了具有三甲基铵基团的新的生物活性类似物。