(+)-(2R,3R)-3-azido-3-thiophen-2-yl-propane-1,2-diol | 690223-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3-azido-3-thiophen-2-yl-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-azido-3-thiophen-2-ylpropane-1,2-diol
• CAS: 690223-65-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• 分子量: 199.233
• InChiKey: JTDMMWFDLRADBF-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-azido-3-thiophen-2-yl-propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (+)-N1-(3S,4aS,8aS,1'R,2'R)-[3-(3-tert-butyl-carbamoyl-decahydro-isoquinolin-2-yl)-2-hydroxy-1-thiophen-2-yl-propyl]-(2S)-2-[(quinoline-2-carbonyl)-amino]-succinamide
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-3-azido-2-hydroxy-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+)-(2R,3R)-3-azido-3-thiophen-2-yl-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048

文献信息

• Synthesis of a first thiophene containing analog of the HIV protease inhibitor nelfinavir
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Margherita De Bonis、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.026

  日期：2004.3

  A stereoselective and efficient preparation of a thiophene containing intermediate 2 from ethyl 3-thienyl propenoate 4 as the core of new possible HIV protease inhibitors is described. The chiral intermediate has been successfully used for the preparation of the analog I of the potent HIV inhibitor nelfinavir. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.