N-{4-[(2S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylamino]-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl}-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide | 1053709-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(2S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylamino]-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl}-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide
• 英文别名: N-[4-[[(2S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]amino]-5-nitro-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]-2-(4-propan-2-ylphenoxy)acetamide
• CAS: 1053709-88-8
• 化学式: C₂₆H₃₉N₅O₈Si
• 分子量: 577.71
• InChiKey: KRXQNMNMQZTXRQ-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(2S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylamino]-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl}-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5S)-5-[[5-formamido-6-oxo-2-[[2-(4-propan-2-ylphenoxy)acetyl]amino]-1H-pyrimidin-4-yl]amino]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用5'-二甲氧基三苯甲基二核苷酸亚磷酰胺合成含Fapy·dG（N 6-（2-脱氧-α，β-d-赤藓呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶）的寡核苷酸。

  摘要：

  Fapy·dG（N 6-（2-脱氧-α，β- d-赤型呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶）是一种由多种DNA破坏剂产生的修饰的嘌呤病变，显示出令人感兴趣的生化特性。先前的用于合成包含Fapy·dG的寡核苷酸的方法使用了反向二核苷酸亚磷酰胺，这也需要合成适当的反向亚磷酰胺。描述了一种合成不需要Fapy·dG的寡核苷酸的改进方法，该方法不需要反向亚磷酰胺。含有Fapy·dG的含有5'-胸苷（11a）或5'-脱氧胞苷（15制备）并将其用于寡核苷酸合成中。使用DNA修复酶甲酰嘧啶DNA糖基化酶和ESI-MS测定寡核苷酸的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo048253o
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-5-Azido-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三氯化铁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 22.75h， 生成 N-{4-[(2S,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylamino]-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl}-2-(4-isopropyl-phenoxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用5'-二甲氧基三苯甲基二核苷酸亚磷酰胺合成含Fapy·dG（N 6-（2-脱氧-α，β-d-赤藓呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶）的寡核苷酸。

  摘要：

  Fapy·dG（N 6-（2-脱氧-α，β- d-赤型呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-4-羟基-5-甲酰胺基嘧啶）是一种由多种DNA破坏剂产生的修饰的嘌呤病变，显示出令人感兴趣的生化特性。先前的用于合成包含Fapy·dG的寡核苷酸的方法使用了反向二核苷酸亚磷酰胺，这也需要合成适当的反向亚磷酰胺。描述了一种合成不需要Fapy·dG的寡核苷酸的改进方法，该方法不需要反向亚磷酰胺。含有Fapy·dG的含有5'-胸苷（11a）或5'-脱氧胞苷（15制备）并将其用于寡核苷酸合成中。使用DNA修复酶甲酰嘧啶DNA糖基化酶和ESI-MS测定寡核苷酸的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo048253o