(R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 203932-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 203932-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 327.808
• InChiKey: RYNHYNKJKGJKPK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(E)-(R)-1-(4-Chloro-benzyl)-3-((R)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide: an orally active neurokinin NK1/NK2 antagonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide (4) and its NK1 and NK2 receptor binding properties are reported. In addition the potent inhibitory effects in vivo on sar(9)-SP- and -beta-Ala-NKA-induced airway bronchoconstriction in guinea pigs are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00260-2
• 作为产物：
  描述：

  D-对氯苯丙氨酸甲酯 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(4-chloro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide: an orally active neurokinin NK1/NK2 antagonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of N-[(R,R)-(E)-1-(4-chloro-benzyl)-3-(2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-allyl]-N-methyl-3,5-bis-trifluoromethyl-benzamide (4) and its NK1 and NK2 receptor binding properties are reported. In addition the potent inhibitory effects in vivo on sar(9)-SP- and -beta-Ala-NKA-induced airway bronchoconstriction in guinea pigs are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00260-2