(2S,5aR,10aR)-octahydro-2-hydroxy-7,7-dimethoxy-1H,5H-dipyrrolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione, O-benzyl ether | 142865-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5aR,10aR)-octahydro-2-hydroxy-7,7-dimethoxy-1H,5H-dipyrrolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione, O-benzyl ether
• 英文别名: (3R,9R,11S)-5,5-dimethoxy-11-phenylmethoxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-2,8-dione
• CAS: 142865-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: PBDOZDRUXVHRMX-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5aR,10aR)-octahydro-2-hydroxy-7,7-dimethoxy-1H,5H-dipyrrolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione, O-benzyl ether 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(2S,5aR,10aR)-octahydro-2-hydroxy-1H,5H-dipyrrolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,7,10-trione, O-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  New analogs of cyclo(Prn-Prn): synthesis of unsymmetric octahydro-1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1'2'-d]pyrazine-5,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a050
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-4-氧-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silver cyanide 、 草酰氯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2S,5aR,10aR)-octahydro-2-hydroxy-7,7-dimethoxy-1H,5H-dipyrrolo<1,2-a:1',2'-d>pyrazine-5,10-dione, O-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  New analogs of cyclo(Prn-Prn): synthesis of unsymmetric octahydro-1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1'2'-d]pyrazine-5,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a050

文献信息

• New analogs of cyclo(Prn-Prn): synthesis of unsymmetric octahydro-1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1'2'-d]pyrazine-5,10-diones
  作者：Mark A. Sanner、Carolyn Weigelt、Mary Stansberry、Kelly Killeen、William F. Michne、Donald W. Kessler、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00045a050

  日期：1992.9